Синди Энн Кроуфорд родилась 20 февраля 1966 года в штате Иллинойс (США). Среднюю школу Синди закончила с очень высокими результатами и планировала в дальнейшем изучать инженерную химию в университете, однако бросила учёбу, чтобы делать карьеру модели.
В период с 1980 по 1990 годы Синди входила в число самых популярных моделей, снималась для журналов (украшала обложки более 600 изданий во всем мире), участвовала в показах мод, была лицом модных компаний (11 лет являлась лицом Revlon).
В 1997 году журнал Shape признал Синди второй (после Деми Мур) из самых красивых женщин в мире. В 2002 году по версии журнала People Кроуфорд стала одной из пятидесяти самых красивых людей мира. А «Плейбой» наградил её пятым местом среди «100 самых сексуальных звёзд XX века».
Дважды была замужем. С первым мужем – актёром Ричардом Гиром они вместе прожили с 1991 по 1995 год. В 1998 году вышла замуж за старинного друга – Рэнда Гербера, владельца сети ресторанов. У них двое детей – сын Пресли Уолкер и дочь Кайа Джордан.
За время работы моделью Синди заработала приличное состояние. Американские издания оценивают его в пределах 35 миллионов долларов.