Жизнь Гертруды Стайн полна противоречий. Будучи американкой, Гертруда почти всю жизнь прожила в Париже. Несмотря на то, что она написала немало произведений, влияние на литературу она оказала скорее как хозяйка салона, чем как литератор.

Гертруда Стайн родилась 3 февраля 1874 года в Аллегейни (Пенсильвания, США) в состоятельной немецко-еврейской семье. В молодости по настоянию отца она училась медицине. Сама Гертруда не питала особой склонности к профессии врача, но с её отцом было трудно спорить. После смерти отца и трагического разрыва отношений со своей первой любовью, Гертруда покинула Америку, так и не получив диплома.
С тех пор и до конца жизни она жила в Париже вместе со старшим братом, Лео. Брат, искусствовед и критик, познакомил Гертруду с современными художниками. Тогда же она начинает серьезную литературную деятельность.
В ту пору написаны романы «Q.E.D.», «Три жизни» и «Становление американцев». В прозе Стайн проявляются черты её любимого направления живописи – кубизма. Она ориентировалась на авангардное искусство, но в то же время пыталась передать американский склад мысли в своих книгах. Среди современников было мало ценителей её таланта.
Единственным исключением стала «автобиография Алисы Б. Токлас» – книга, которую Стайн написала от лица своей компаньонки и любовницы. Это очерк богемной жизни довоенного Парижа и вместе с тем жизнеописание Токлас и Стайн.
В салоне Стайн регулярно бывали знаменитые писатели и художники. Стайн была близко знакома с Матиссом, Джойсом, Пикассо, Максом Жакобом, Хемингуэем, Паундом, Фицджеральдом и Уайлдером. С одной стороны, наблюдая американскую литературу со стороны, а с другой, будучи её частью, именно она дала название «потерянное поколение» послевоенному литературному течению.
Пережив ужасы второй мировой войны, Стайн умерла 27 июля 1946 года в Париже от рака. До конца жизни она считала себя гениальной писательницей.