Голос Билли Холидей был настоящей революцией в поп-вокале тридцатых годов 20 века. Тогда, когда основная масса вокалистов была просто инструментом, который можно заменить, она была первой певицей, которая заставила продюсеров считаться с её индивидуальностью. Наделенная необыкновенным драматическим талантом, она внесла в музыку истинные чувства, тонкие интимные переживания.

Билли Холидей родилась 7 апреля 1915 года в Филадельфии. Её путь к славе отнюдь не был легким. Родители Элеоноры Фэгэн (таково настоящее имя певицы) никогда не были женаты. На момент её рождения матери было всего 13 лет, и отец был немногим старше. Впрочем, своего отца будущая певица толком не знала. Он вскоре покинул их, став профессиональным гитаристом. В 11 лет Билли была изнасилована, а три года спустя попала вместе с матерью под арест по обвинению в проституции.
Чтобы найти хоть какие-то средства к существованию, она пела в барах, где нелегально продавали алкоголь в период сухого закона. В одном из таких притонов восемнадцатилетнюю певицу заметил продюсер Джон Хэммонд. Именно он познакомил её со знаменитым Бенни Гудмэном. Тот взял её в свою группу.
По мере того как росло её вокальное мастерство, певица, которую теперь уже звали Билли Холидей или просто Леди Дэй, становилась всё более и более популярной. Она обрела свой стиль пения, подражая духовым музыкантам, таким как Луи Армстронг и Лестер Янг. Её изюминкой была свободная фразировка – отсутствие механического следования за ритмом музыки. Это позволяло сделать вокал более эмоциональным, внести в него больше драматизма.
Даже тогда, когда голос Билли из-за постоянных проблем с наркотиками и алкоголем потерял весь свой блеск, этот удивительный артистизм остался. Её продолжали слушать и на закате её карьеры, которая была не такой уж и долгой. В возрасте 44 лет Билли Холидей скончалась от передозировки героина.