Павел (Паоло) Трубецкой родился 15 ноября 1866 года в Италии, в имении своих родителей. Отец его – русский князь Петр Трубецкой, мать – американка. С восьми лет он увлекается скульптурой под руководством брата Пьетро, художника-декоратора, позже берет уроки у живописца Д.Ранцони.
Серьезные занятия скульптурой начались в Милане с 1894 года в студии Баркальи, а затем у Базарро. Редкая одаренность и воля способствовали его успехам. Он лепит портреты, занимается анималистической пластикой, пробует силы в монументальной скульптуре. В 1891 году принимает участие в конкурсах на памятники Гарибальди и Данте.
В 1897 году Трубецкой приезжает в Россию, на родину отца. Захваченный новыми впечатлениями, скульптор напряженно работает и вскоре начинает преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества.
Появившиеся на выставках работы Трубецкого привлекли внимание передовых представителей русской общественности, художественной интеллигенции. Скульптор знакомится и сближается с И.Е. Репиным, И.И. Левитаном, В.А. Серовым, Ф.И. Шаляпиным. Большая дружба связывала Трубецкого с Л.Н. Толстым. Лев Николаевич охотно позировал ему и беседовал с ним в мастерской скульптора и у себя в Ясной Поляне. В 1900 году Трубецкой получает «Большой приз» на Всемирной выставке в Париже.
В 1900 году он стал победителем конкурса на памятник Александру III. Вдовствующая императрица, удовлетворенная явно выраженным портретным сходством, способствовала завершению работ над монументом.
Памятник Александру III существенно отличался от многих официальных царских монументов. Бенуа отмечал, что эта особенность памятника «обусловлена не просто удачей мастера, но глубоким проникновением художника в задачу». Но еще до открытия монумента скульптор почувствовал недоброжелательное отношение со стороны многих членов царской фамилии и высших чиновников. Попавший в немилость к властям и лишенный возможности работать над новым большим заказом, Трубецкой уезжает за границу, продолжая там плодотворно работать.
Паоло Трубецкой умер 12 февраля 1938 года.