Дмитрий Иванович Иловайский родился (30 января) 11 февраля 1832 года в семье мещанина. Учился в Раненбургском уездном училище и первой городской гимназии. Окончил историко-филологический факультет Московского университета.
Потом преподавал в раненбургской гимназии, а позже – в третьей московской гимназии. Защитил диссертацию по теме «История Рязанского княжества» (за неё был награждён Уваровской премией Академии наук). Был адъюнктом по кафедре всеобщей истории в Московском университете.
С 1862 года занялся публицистической и научной деятельностью. Его главной темой была русская история. В споре о происхождении Древнерусского государства он стоял на позиции антинорманиста. Он также различал варягов и Русь, и последнюю он находил на юге Руси. Многие положения Иловайского в русской исторической науке стали каноническими.
По учебникам истории, написанным Дмитрием Иловайским, училось несколько поколений российских гимназистов. Среди его трудов: «Разыскания о начале Руси», «История России», «Начало Руси».
После революционных событий 1905-1907 годов Дмитрий Иванович поменял свои взгляды с умеренно-консервативных на радикально-консервативные. Вступил в несколько монархических организаций (Русское собрание, Союз русских людей, Союз русского народа). После Великой Октябрьской революции 1917 года не раз подвергался арестам.
Дмитрий Иванович Иловайский умер 15 февраля 1920 года.