Юрий Карлович Олеша родился (19 февраля) 3 марта 1899 года в Елизаветграде (сейчас – Кировоград, Украина), в семье акцизного чиновника из обедневших польских дворян. Родным языком в семье был польский.
В 1902 году семья переехала в Одессу. Здесь Юрий поступил в гимназию. Закончив ее в 1917 году, поступил в Одесский университет, где два года изучал юриспруденцию. Здесь он вместе с молодыми литераторами Валентином Катаевым, Эдуардом Багрицким и Ильей Ильфом образовал группу «Коллектив поэтов» – стихи Олеша писал с детства.
В годы гражданской войны он оставался в Одессе, а в 1921 году переехал из голодной Одессы в Харьков, где работал журналистом и печатал стихи в газетах.
В 1922 году родители Олеши эмигрировали в Польшу, а Юрий переехал в Москву. Писал фельетоны и статьи, подписывая их псевдонимом Зубило. Эти произведения публиковались в газете железнодорожников «Гудок», в которой печатались также Михаил Булгаков, Валентин Катаев, Илья Ильф и Евгений Петров.
В 1924 году Олеша написал свое первое прозаическое произведение – сказочный роман «Три толстяка», посвятив его своей жене, Ольге Суок. Роман был опубликован в 1928 году и с тех пор имя писателя неизменно связывают с этой доброй сказкой.
Затем были созданы роман «Зависть» (1927), рассказы и пьесы, но ни одно из этих произведений не смогло завоевать в России такой популярности, как «Три толстяка».
В годы войны Олеша жил в эвакуации в Ашхабаде, затем вернулся в Москву. Обстановка, созданная сталинским режимом в стране и в культуре, оказывала на Олешу заметное угнетающее воздействие. В 1930-х многие друзья и знакомые писателя были репрессированы, главные произведения самого Олеши с 1936 года не печатались и не упоминались официально – запрет был снят лишь в 1956 году.
Но писатель все же продолжал свое творчество, о чем свидетельствуют его многочисленные дневниковые записи и книга «Ни дня без строчки», которая была опубликована лишь в 1961 году, после смерти писателя.
Олеша скончался в Москве 10 мая 1960 года.