Олег Александрович Стриженов родился 10 августа 1929 года в городе Благовещенске Амурской области, в семье военного. Старший брат Борис, лейтенант Советской армии, летчик-истребитель, погиб под Сталинградом в 1942 году. Средний брат, Глеб – известный актер, заслуженный артист РСФСР.
В 1953 году, окончив Театральное училище имени Б.В. Щукина, Олег Стриженов стал актером Государственного русского драматического театра в Таллине (ЭССР). На сцене этого театра он сыграл роль Незнамова в спектакле «Без вины виноватые» – эту роль впоследствии в течение 10 лет он играл с большим успехом на сцене МХАТ имени Горького.
Дебютом в кино была главная роль в кинофильме «Овод» («Ленфильм», 1955, режиссер А.М. Файнциммер). Олег Стриженов сыграл Артура с таким темпераментом и самоотдачей, что стало очевидно: в нашем кино появился новый крупный актер, счастливо совмещающий природный талант, силу и опыт русской актерской школы с безупречными внешними данными западной звезды.
Этот успех актер закрепил, сыграв в фильме В.П. Каплуновского «Мексиканец» (1955), где помимо драматического образа продемонстрировал и отличную физическую подготовку. Следующим фильмом был «Сорок первый» (1956) Г.Н. Чухрая. Стриженов исключительно точно воплотил сложный внутренний мир белого офицера. Его Говоруха-Отрок – образованный, культурный человек, искренне любящий Россию, но трагически неспособный помочь ей в условиях кровавой междоусобицы. За эту роль он был признан лучшим актером года.
Съемки в «Сорок первом» стали для актера большим опытом – и профессиональным, и жизненным. С этого фильма в его творчестве началась линия «двойственных» героев – таких как Мечтатель в «Белых ночах» Ф.М. Достоевского (1959, режиссер И.А. Пырьев), Германн в «Пиковой даме» П.И. Чайковского (1960, режиссер Р.И. Тихомиров), Лаевский в повести А.П. Чехова «Дуэль» (1961, режиссеры Т.Н. Березанцева и Л.С. Рудник), Кареев в «Акции» (1987, режиссер В.Г. Шамшурин).
Стремление показать несколько ипостасей одного персонажа, его неоднозначность привели Стриженова к участию в фантастической комедии И.С. Олынвангера «Его звали Роберт» (1967). В этом фильме Стриженов исполнил роли робота и молодого ученого. Ему было интересно сыграть две разные и сложные роли без грима. По сути, это был первый фантастический фильм в нашем кинематографе, не считая немого кино. На VI МКФ в Триесте (Италия) Стриженов получил главный приз «Серебряный астероид» за лучшее исполнение главной мужской роли.
В 1956 году Стриженов был приглашен на роль Афанасия Никитина в первом совместном советско-индийском фильме «Хождение за три моря» (1957, режиссеры В.М. Пронин и Х.А. Аббас; в индийском прокате – «Чужестранец»).
Он сыграл в кино более трех десятков ролей, каждая из которых была замечена критикой и любима зрителем. В 1988 году Олегу Александровичу Стриженову присвоено знание Народного артиста СССР.