Олег Константинович Попов появился на свет 31 июля 1930 года в деревне Вырубово Московской области. Он учился в Государственном училище циркового искусства, которое окончил в 1950 году. В начале своей карьеры Олег Попов работал эквилибристом. Он выступал с известным номером «Эксцентрик на свободной проволоке».
В 1951 году Попов переключился на амплуа клоуна. Он создал множество комических номеров с использованием эквилибристики, акробатики, жонглирования, пародирования, буффонады. Широкую известность он получил во время работы в Молодёжном цирковом коллективе, в котором работал в 1951–1953 годах. Именно тогда Олег Попов создал полюбившийся всей стране образ «Солнечного клоуна», визитной карточкой которого стали широкие полосатые штаны, кепка и копна светлых волос.
Самыми известными работами Попова-клоуна являются миниатюры «Повар», «Свисток», «Луч». Олег Попов являлся одним из самых известных советских клоунов в 1960-1970-е годы. Помимо этого он участвовал в телевизионных передачах, работал режиссёром цирковых спектаклей, а также снимался в кино.
В 1969 году Попов был удостоен звания Народного артиста СССР. Впоследствии он был награждён орденом Трудового Красного Знамени.
Мировую славу Олег Попов завоевал во время первых гастролей советского цирка в странах Западной Европы. Вскоре после гастролей талантливый артист стал лауреатом Международного фестиваля цирков в Варшаве. В 1981 году он завоевал Почетный приз «Золотой клоун» Международного фестиваля в Монте-Карло.
В 1991 году Попов переехал в Германию, где продолжил работу в цирке. Его выступления пользовались неизменным успехом. В 2008 году Олег Попов принял участие в подготовке издания книги «Автограф века».