Набеги литовцев на западнорусские земли (прежде всего Волынь, Новгород, Псков) начались ещё в конце 12 века, и приурочены были, как правило, к периодам ослабления русских княжеств. Литовский князь Ольгерд начал походы на Московское княжество, воспользовавшись усобицей между московским и тверским князьями. Его первый поход произошел в 1363 году.
В 1368 году великий литовский князь Ольгерд предпринял новый большой поход на Москву. Разорив «порубежные места», он уничтожил отряд стародубского князя Семена Дмитриевича Крапивы, в Оболенске разгромил князя Константина Юркевича. Разбив на реке Тросне московский сторожевой полк, спешно собранный из московских, дмитровских и коломенских ратников, 21 ноября 1368 года он напал на Москву.
Однако, построенный годом ранее новый белокаменный Московский кремль Ольгерду взять не удалось. Кремль устоял, и спустя три дня враг отступил, оставив за собой разграбленные и сожженные волости, села и подмосковные монастыри. Войска Ольгерда не только разорили окрестности города, но и увели в Литву огромное количество населения и скот.
Непосредственной причиной снятия осады стало вторжение тевтонцев в западные владения Литвы. Московский Летописец сравнил нашествие Ольгерда с ордынскими набегами — «такое же великое зло». Ольгерд ходил на Москву еще дважды — в 1370 и 1372 годах. После ухода противника московские войска совершили ответные походы.