Рэкхема называли Калико Джек или Ситцевый Джек за пристрастие к штанам, сшитым из ткани калико, которую ввозили из Калькутты. Существует версия, что он придумал пиратский флаг – «веселый Роджер».
Джек Рэкхем родился 21 декабря 1682 года в Лондоне. О его происхождении известно мало. Известно лишь, что первая слава пришла к Джеку в 1718 году. Калико Джек был типичным мелким пиратом, на небольших шлюпах промышлявший в районе побережья. С юности он промышлял мелким пиратством. По некоторым данным Рэкхем в начале своей пиратской карьеры потерял два корабля: их захватил правительственный патруль в тот момент, когда почти вся команда сошла на берег.
Рэкхем был вынужден вернуться в Нью-Провиденс и в мае 1719 года получил амнистию у губернатора Роджерса. Законопослушная жизнь на берегу оказалась для Рэкхема невыносимой. В августе 1719 года он захватывает шлюп, которому дает имя «Вильям», и возвращается к пиратскому промыслу.
А прославился он благодаря тому, что в его команде было две женщины, переодетые в мужскую одежду, – Энн Бони и Мэри Рид. Женщины-пираты оказались настоящей сенсацией. Публику шокировало, что обе пиратки годами жили среди мужчин и вели себя по-мужски, пренебрегая всеми правилами, считавшимися приличными женскому полу.
Им везло до 1720 года, когда шлюп Рэкхема наткнулся на судно губернатора Ямайки. Большинство команды было пьяно. Рэкхем, пытаясь уйти от преследования, перерубил якорный канат. Но судно преследователей сумело догнать его. После короткого боя пиратское судно взяли на абордаж.
Калико Джек был повешен 17 ноября 1720 года со всей своей командой в Порт-Ройяле, на Ямайке.