Фрэнк Синатра родился 12 декабря 1915 года в Гобокене (Нью Джерси, США) и был единственным ребенком в семье. Фрэнк с детства любил петь, хоть и не имел специального музыкального образования. Он бывал частым гостем на радио-шоу и понемногу стал там выступать в квартете.
В 1938 году квартет отправился на свои первые гастроли. Синарта пел, работал конферансье и представлял различные комедийные сценки, получая за этой свой первый небольшой гонорар – 25 долларов в неделю. На следующий год Синатру заметил продюсер Гарри Джеймс и пригласил его в только что созданный джаз-бэнд. Некоторое время Синатра выступал с этой группой, а в 1940 году перешел в оркестр Томми Дорси, с которым записал около сотни песен. В 1939 году Фрэнк женился на Нэнси, своей юношеской любви.
В 1941 году Синатра снялся в кино в фильме «Ночи Лас-Вегаса», а с 1942 года началась его сольная карьера. Вскоре он стал кумиром молодежи.
В конце 1940-х у Синатры начался творческий кризис, совпавший с бурным романом с Авой Гарднер. 1949 год стал самым тяжелым в карьере Синатры — его уволили с радио, а через полгода были грубо нарушены планы по проведению концертов в Нью-Йорке. Подала на развод жена Нэнси, а роман с Гарднер перерос в громкий скандал.
В 34 года о Синатре стали говорить в прошедшем времени. На нем поставили большую точку. В 1951 году Синатра женился на Аве Гарднер, но через 6 лет брак распался. Вдобавок после сильнейшей простуды Синатра потерял голос. Все эти несчастья едва не довели его до самоубийства. К счастью, голос восстановился, и Фрэнк начал все заново.
В 1953 году он снялся в фильме «Отныне и вовеки веков» и получил за него «Оскар». Его стали приглашать в различные кинопроекты.
В 1966 году Синатра женился на молоденькой актрисе Миа Фэрроу, ему был 51 год, а она была на тридцать лет моложе. Уже через год парочка рассталась. Через десять лет Синатра женился в четвертый раз на Барбаре Макс.
В 1971 году Синатра объявил, что уходит на пенсию, однако продолжал давать редкие концерты, становившиеся настоящей сенсацией в музыкальном мире. В 1980 году Синатра записал один из своих шедевров – супер-хит «Нью-Йорк, Нью-Йорк», став единственным певцом в истории, сумевшим через полвека вернуть себе популярность и любовь публики. Последнее концертное выступление Синатры состоялось, когда ему было 78 лет.
Он скончался 14 мая 1998 года от сердечного приступа в возрасте 82 лет.